이틀뒤면 사장으로 취임할 최고유통의 후계자가 교통사고로 갑작스레 사망하자 신회장(여운계)은 조용히 윤비서(장용)를 불러 이십년전 서랍속에 넣어둔 오래된 사진속의 아이를 찾아 데려오라고 지시한다. 한편, 부산 자갈치 시장 건달 오필승(안재욱)은 시장 사무소의 돈을 훔쳐 달아나던 중 윤비서를 스치며 만나게 되지만, 윤비서는 필승이 사진속의 아이임을 모른채 상인들과 함께 도망가는 그를 뒤?i기만 하다 필승이 서울행 기차에 오른 뒤에야 자신이 찾던 그 아이가 바로 필승임을 알게 된다. 서울로 올라온 필승은 훔친 여비를 도주중 고스란히 잃어버리고, 서울의 유일한 지인인 친구 봉진표(문천식)과도 연락이 되지 않아 지하철 역에서 헤매던중, 술에 취한 순영을 만나게 되고, 순영의 가방도둑으로 몰려 실랑이 끝에 결국 파출소 신세를 지게 되고....

순영의 소개로 마트에서 임시직으로 순영과 함께 일하게 된 필승은 순영이 부딪혀 넘어진 사람이 얼마전 진표네 분식집 배달을 나갔다 스쿠터를 망가지게 한 재웅(류진)임을 알고 말다툼 끝에 주먹다짐을 하게 된다. 순영이 자신과 싸운 재웅의 저녁 식사 제의에 너무 좋아하는 것을 본 필승은 화를 내지만, 순영은 그런 필승에겐 아랑곳 없이 재웅과의 저녁약속이 마냥 기쁘기만 하다. 재웅과의 약속장소인 클럽에 찾아간 순영은 그 자리가 재웅의 친한 친구 추모 모임임을 알게 되고, 겉으론 태연한 척 애쓰지만, 친구가 평소 즐겨 부르던 노래를 부르며 친구의 죽음에 가슴아파하는 재웅의 모습을 보자 자신도 마음 한쪽이 왠지 시려오는걸 느끼는데.... 한편 필승을 찾아 분식집에 온 윤비서는 필승에게 최고유통 신회장이 필승의 할머니임을 알리고 자신의 명함을 건네주며 생각이 정리 되는대로 연락하라는 말을 전한다. 뜻밖의 사실에 심난해 하던 필승은 매장에서 홍시를 사들고 할머니를 만나기 위해 회사로 찾아가지만 로비에서 스치고 지나가는 신회장의 모습을 보기만 한채 그냥 돌아서고 만다.... 착찹한 마음에 순영에게 전화를 거는 필승에게 순영은 아무 말도 없이 자리를 비웠다며 고래고래 화를 내지만 필승은 그런 순영의 잔소리에 오히려 위로를 받는데......

오필승(안재욱), 신회장 앞에 불려간 그 날부터 궁궐 같은 저택에 도련님으로 머물며 최고유통의 후계자가 되기 위한 수업을 시작한다. 그에게 비서 겸 선생으로 붙여진 매력적이나 무서운 여자 노유정(박선영)에겐 뭔가 어두운 사연이 있는 것 같은데. 한편, 필승은 봉가네를 떠나오며 순영(채림)과 맘에도 없는 심한 말로 서로 상처만 입힌 채 제대로 된 인사도 하지 못했다. 자신의 뒤바뀐 신분을 밝히고 정식으로 고백하기 위해 순영을 창립기념파티에 초대한다. 그러나 순영은 공교롭게도 같은 날 재웅에게서 데이트 신청을 받게 되는데.

Special Features

-Disc 1 ~ 5 : 드라마 본편 1부 ~ 15부
-Disc 6 : 드라마 본편 16부 및 부가 영상
- 지하철에서 만난 깜찍한 커플 : 안재욱 & 채림
- NG 파티