성공이 보장된 젊은 도예가 히노무라 요우. 하지만 그는 뉴욕에서 열린 자신의 개인전 도중, 기구한 운명의 장난으로 인해 하루 아침에 세계 최대의 암살결사 '108용'의 킬러로 선택받는다. 평범하고 즐거웠던 자신의 인생을 모두 버리고, 누군가의 명령과 지시로 다른 이들을 죽여야만 킬러가 아닌 '인간 히노무라 요우'로 돌아올 수 있는 슬픔을 안게 된 것이다. 그리고 그는 타깃을 제거한 직후 자기 자신을 되찾았다는 것과, 살인에 대한 회한 등이 복받쳐 올라 눈물을 흘린다. 이것은 그 후로도 계속되어 그는 살인을 한 직후엔 눈물을 흘리는 버릇이 생기게 되었고, 조직에서는 그에게 '자유를 찾는 울보'라는 뜻의 코드네임인 '크라잉 프리맨'이라는 이름을 붙여준다.


크라잉 프리맨 1- 킬러의 초상


우연히 살인 현장을 목견한 히노 에무. 그는 중국마피아 헌드레드 에이트 드래건의 암살자, 코드네임 <프리맨>이었다. 살인 후 프리맨이 흘린 애처롭고 아름다운 눈물에 끌리는 에무. 숙명적으로 만난 두 사람은 결국 맺어지게 된다. 그러나 프리맨이 살해한 시마자키조직의 조직원들은 유일한 목격자인 에무를 습격한다. 그녀를 구하기 위하여 헌드레드 에이트 드래건의 규칙을 깨고 프리맨이 뛰어든다.

각본/ 시미즈 히가시
감독/ 니시오 다이스케
작화감독/ 아라이 코이치
제작/ 토에이비디오
원작/ 코이케 카즈오, 이케가미 료이치
성우/ 후루카와 토시오, 카타이시 치하루, 야라 유사쿠, 카츠키 마사코

크라잉 프리맨2 - 죽음의 그림자

‘롱 타이안’의 이름을 받고, 헌드레드 에이트 드래건의 후계자가 된 프리맨. 그러나 그에 반발하는 베야상은 에무를 인질로 삼는다. 배후 조직의 존재를 눈치 챈 프리맨은 단신으로 뛰어들어 돈 카를레오네를 쓰러뜨리나, 그의 애인인 최강 킬러 킷체가 홍콩에 나타난다.

각본/ 오노 류노스케
감독/ 니시자와 노부타카
작화감독/ 아라이 코이치
제작/ 아이에스, 토에이비디오
원작/ 코이케 카즈오, 이케가미 료이치
성우/ 후루카와 토시오, 카타이시 치하루, 후지타 토시코, 덤프 마츠모토


크라잉 프리맨3-인과응보

테러리스트집단 <아프리카의 송곳니>가 킬러를 보내어 괴멸 직전의 타격을 입은 헌드레드 에이트 드래건. 프리맨은 시케바로와 두목 지곤을 쓰러뜨리지만, 그곳에 최강 여자킬러 바그나그가 나타난다. 한편 불가사의한 인연으로 요사스러운 검 무라마사를 갖게 된 에무는 검의 달인을 찾아 구룡성으로 여행을 떠난다.

각본/ 오노 류노스케
감독/ 마츠우라 죠헤이
작화감독/ 우루시하라 사토시
제작/ 아이에스, 토에이비디오
원작/ 코이케 카즈오, 이케가미 료이치
성우/ 후루카와 토시오, 카타이시 치하루, 후지타 토시코, 덤프 마츠모토




크라잉 프리맨4- 숙명의 결투


헌드레드 에이트 드래건의 조직원 다크 아이가 습격을 받는다. 배후는 수수께끼 종교집단 쿠마가교. 그들은 프리맨의 복제인간을 만들어 헌드레드 에이트 드래건의 탈취를 꾀하고 있다. 남은 것은 아내도 간파하지 못하는 ‘밤의 행위’를 마스터시키는 것뿐. ‘프리맨이 쾌락에 빠지게 만들어라’ 그것이 키미에에게 주어진 임무였는데...


각본/ 오노 류노스케
감독/ 야마우치 시게야스
작화감독/ 우루시하라 사토시
제작/ 토에이비디오


크라잉 프리맨5 -차이나타운의 혈투

유괴된 딸 부부와 손녀의 구출 의뢰를 받은 프리맨. 적은 세계적인 유괴조직 . 그러나 사실 그들이 노리는 것은 프리맨이었다. 보스인 니나는 프리맨이 10년 전에 저지른 살인현장을 목격한 이래 그의 화려한 모습에 포로가 되었던 것이었다.

각본/ 오노 류노스케
감독/ 야마우치 시게야스
작화감독/ 야마시타 타카아키
제작/ 토에이비디오
원작/ 코이케 카즈오, 이케가미 료이치
성우/ 후루카와 토시오, 카타이시 치하루, 카츠키 마사코, 사카키바라 요시코, 덤프 마츠모토


크라잉 프리맨 완결편- 러시아커넥션

자신의 과거와 결별하고, 일본을 석권하려고 하는 러시아 커넥션을 괴멸시키기 위해 프리맨은 조국 일본으로 여행을 떠난다. 일본에서는 헌드레드 에이트 드래건에 대한 거래방해가 이어지고, 배후에는 헌드레드 에이트 드래건과 일본조직을 적대관계로 만들어 스스로 아시아의 수령이 되고자 획책하는 광기어린 남자 츠나이케의 존재가 있었다.


각본/ 오노 류노스케, 오쿠야마 코헤이
감독/ 야마우치 시게야스
작화감독/ 야마시타 타카아키, 키타노 요시히로
제작/ 토에이비디오, 세가 엔터프라이제스
원작/ 코이케 카즈오, 이케가미 료이치
성우/ 후루카와 토시오, 카타이시 치하루, 시오자와 카네토